En la región suroeste de la República, San Juan de la Maguana es una de las ciudades más viejas. Ocupa el mismo valle donde tenía su asiento el antiguo cacicazgo de Maguana y el histórico Corral de los Indios. Dicho cacicazgo tenía como caudillo al indómito cacique Caonabo, y conforme la tradición ese Corral, que aún perdura con toda su originalidad, está situado en el mismo centro de la isla y servía de esa a los aborígenes en sus fiestas que presidía la bella Reina Anacaona.
San Juan fue fundado originalmente a principios del siglo XVI hacia el año 1504 por el Adelantado Capitán don Diego de Velázquez, cumpliendo una ordenanza de don Nicolás de Ovando, a orillas del río Juan en el paraje que se conoce hoy con el nombre «Manoguayabo». Aún se conservan en ese sitio restos de las construcciones coloniales en el lugar denominado do «La Pared».
Fue una villa floreciente por la riqueza de su suelo y lo suave de su clima. El cultivo y la industria de la caña de azúcar fueron ocupación principal de sus pobladores. Poseyó en principio cuatro trapiches a los que llamaban «ingenios» los colonos. El principal de estos trapiches estuvo instalado en el centro de la población.
Por su riqueza y prosperidad, reconocidas por Real Cédula se le otorgó años más tarde, escudo de Villa con el águila bicéfala de la Casa de los Hapsburgos.
Al San Juan de la Maguana colonial corresponde el drama histórico del cacique Enriquillo con su desventurada existencia. Dependientes de esta villa fueron las labranzas y caserío de «La Higüera», asiento patriarcal del humano «encomendero» don Francisco de Valenzuela y lugar de nacimiento del indio Guarocuya. De estas mismas llanuras hasta las cimas abruptas de la sierra del Bahoruco se libraron las primeras batallas por la libertad humana de América, hasta culminar con el tratado de Barrionuevo, génesis del Derecho Internacional Público Americano.
Ya hacia el año 1550 la primen villa estaba casi desierta a causa de las incursiones de los llamados «negros cimarrones», quienes tomaron a San Juan como punto de paso entre el Cibao y los «manieles» de Neyba y Bahoruco, ocasionando innumerables daños en sus travesías. Estos «negros cimarrones» engrosaban continuamente las fuerzas de la rebeldía encabezada por Enriquillo. Un gran terremoto puso fin a la primera villa de La Maguana destruyéndola por completo.
En el año de 1592, un vecino de Yaguana de nombre Antonio de Ovalle, hizo asiento en la Audiencia para refundar a San Juan de la Maguana. Así se fundó por segunda vez y Antonio de Ovalle fue hecho su corregidor.
La parroquia de San Juan fue creada y establecida con su demarcación territorial en el año 1746.
Cuando la invasión de Pen y Venables, con tropas que desembarcaron en Azua, San Juan fue ocupado por los ingleses y a su retirada destruyeron e Incendiaron el caserío de la villa y los ingenios de azúcar que estaban situados en lo que hoy se llama La Culata.
Por estar en la ruta de las invasiones, la villa de San Juan fue incendiada en varias ocasiones en las guerras que sostenía la Metrópoli con Francia en la colonia.
En las guerras de la Independencia a San Juan le tocó el singular privilegio de servir de escenario para la derrota definitiva de las huestes haitianas en la sabana de Santomé el 22 de diciembre de 1855, comandando las tropas dominicanas José María Cabral y Eusebio Puello. El Emperador Soulouque, que esperaba la victoria en la sección de «Punta Cana», se tuvo que retirar, apresuradamente, llevándose consigo sus sueños imperiales de dominio de la isla.
La guerra de Restauración también dejó sus huellas en este pueblo. En San Juan, Francisco del Rosario Sánchez vivió su calvario de patriota cuando fue fusilado con sus compañeros el 4 de julio de 1861, al protestar con las armas en la mano de la Anexión que se le hacía al país con España; en el cementerio de la villa, al pie de una guázuma, fue abatido el prócer insigne con sus compañeros de armas, por el pelotón de fusilamiento compuesto de dominicanos partidarios del General Pedro Santana.
Al tronco de esa vieja guázuma, durmieron los restos mortales de Sánchez hasta que la Sociedad «La Republicana» viniera a exhumarlos en el año 1875 para darles sepultan en la Capilla de los Inmortales.
San Juan de la Maguana fue municipio o común perteneciente a la Provincia de Azua hasta el año 1939, época en que fue elevada a la categoría de Provincia, debido precisamente, a su progreso. En la actualidad la ciudad es admirada de propios y extraños por sus calles asfaltadas y sus avenidas espléndidas; por sus parques de recreo, edificios públicos, palacios escolares, hoteles modernos, iglesias y conventos, acueductos, hospitales, carreteras intermunicipales e interprovinciales, rutas que acercan nuestros centros urbanos a Santo Domingo para poner en la antesala de nuestro pueblo remoto de ayer, la vieja y secular Universidad de Santo Domingo, colmando el sueño de nuestra juventud en sus anhelos de estudios y de superación.
El progreso alcanzado por el municipio de San Juan de la Maguana, se justifica por la creación de nuevas fuentes de riqueza para el incremento de sus industrias y sobre todo el milagro de las aguas canalizadas para el trabajo, que es en nuestra región canción de paz sobre la paz de la tierra en parto, para que el Sur, este viejo y remoto Sur, surja de nuevo a la vida remozado, sacudido y renovado. Como secuela, nuestro tipo de hombre de hoy, integral que se tuesta al sol encorvado sobre la tierra para hacer patria, es ejemplo de laboriosidad en esta convulsionada República.
