Proclamada la anexión del país a España, en marzo de 1861, el 25 del mismo mes Montecristi se adhirió a este movimiento, siendo pronunciada la ciudad por el general Pedro Ezequiel Guerrero, sin mayores complicaciones. A pesar de esta sumisión, en el actual municipio Guayubín, perteneciente a la provincia, fue donde se iniciaron los aprestos que concluyeron con el grito de la Restauración, pronunciado el 16 de agosto de 1863. Esto ocurrió del siguiente modo:
El 24 de febrero de 1863 el pueblo de Guayubín fue tomado por un grupo de revolucionarios; ese mismo día también se pronunció Sabaneta, y en la noche del mismo día la ciudad de Santiago, lo que le dio mayor magnitud al pronunciamiento de Guayubín.
El movimiento se extendió desde Guayubín y Sabaneta hasta la ciudad de Montecristi. Aunque inicialmente este intento fracasó, muchos de sus iniciadores se dispersaron por la Línea Noroeste y el territorio haitiano, donde aguardaron el momento propicio para contraatacar, lo que vino a suceder meses después, en agosto.
En efecto, la Línea Noroeste volvió a convertirse eh el escenario de los restauradores el día 16 de este mes, y Guayubín se convirtió de nuevo en punto neurálgico para los patriotas. El 18 de agosto, dicho sitio fue escenario de un combate sangriento ganado por los revolucionarios, y que le costó muchas vidas a los españoles.
De Guayubín salieron luego tropas que tomaron a Dajabón y Montecristi. En esos días, los campos montecristeños fueron escenarios de combates, sobre todo los de Castañuelas. En estos lugares se inició en aquellos días una de las persecuciones más notorias en los anales de nuestra historia: la desatada por los restauradores en contra del brigadier Buceta y sus tropas, las que fueron prácticamente diezmadas. Esta persecución inició en Villa Lobos el 20 de agosto a las ocho de la mañana y terminó en Santiago el día 23 a las diez de la mañana. Como consecuencia de esto, el escenario de la Guerra Restauradora se trasladó a Santiago y al corazón del Cibao.
Montecristi permaneció bajo dominio de los restauradores, mientras la revolución se extendía por todo el país. Los españoles, sin embargo le otorgaban al lugar un valor estratégico de primera magnitud, tal como se aprecia en las palabras de Ramón González Tablas, capitán de infantería del ejército anexionista, en su libro Historia de la dominación y última guerra de España en Santo Domingo, donde afirmó lo siguiente:
«Cuando la insurrección se presentó con su verdadera fisonomía, fue general la opinión de los españoles de Santo Domingo de que convenía mandar fuerzas sobre Monte-Christi, porque se sabía que por aquel puerto, distante sólo cuatro horas de navegación de Haití, recibían los insurrectos auxilios de boca y guerra, a trueque de los productos del país que por él exportaban. Se tenía por cierto que privándoles de aquel punto, la insurrección languidecería hasta el extremo de acabar con su existencia.
Conociendo pues la necesidad de mandar pronto una expedición que pusiera en jaque a Santiago de los Caballeros, cuna del pronunciamiento, sólo tallaba que el gobierno destinase fuerzas para llevar a cabo tamaña empresa. Pasaron meses y meses, cuando por fin en el de abril empezaron a reunirse, al efecto, tropas en Santiago de Cuba.
A principios de mayo ya estaba organizada una expedición de siete mil hombres, con su correspondiente dotación de artillería, caballería, parque de ingenieros, de sanidad y de todo cuanto podía necesitarse en provisiones de boca y guerra.
La expedición partió de Cuba el 14 de mayo de 1863, fondeo en Montecristi al día siguiente y el 16 se produjo el desembarco de la tropa. Pese a que los dominicanos atacaron, los invasores continuaron la marcha y tomaron el pueblo a sangre y fuego. Los españoles perdieron diez soldados en el esfuerzo y tuvieron 110 heridos, según apunta González Tablas. A los dominicanos no les hicieron ni siquiera prisioneros. Ante la superioridad numérica del enemigo, luego de la resistencia los nacionales huyeron en busca de refugio seguro.
Tras la ocupación, los españoles permanecieron unos seis meses más en la ciudad de Montecristi. En algunas oportunidades fueron hostigados por los dominicanos: en otras, ellos salieron a hostigar. Los ocupantes no extendieron sus dominios fuera del poblado, por lo que no se puede decir que la provincia fuera perdida por completo por los dominicanos, que preservaron lugares tan estratégicos como Guayubín.
El general Gaspar Polanco entonces Presidente de la República, quiso tomar Montecristi el 28 de diciembre de 1864, siendo ésta la última acción infructuosa de la Guerra Restauradora en la parte Norte de la isla.
