En 1673 Bertrand D´Oregon, gobernador de La Tortuga, isla actualmente perteneciente a Haití y ubicada en su costa Norte y que en esos tiempos ya habían sido arrebatada a los españoles por corsarios, bucaneros y filibusteros franceses, sufrió la mala suerte de que su barco naufragó en la costa Norte de Puerto Rico, entonces territorio español. Allí fue apresado, pero logró robar un bote y con algunos de sus hombres cruzó el canal de La Mona y llegó a Samaná. Para su sorpresa, en ese territorio también español encontró a un grupo de bucaneros franceses quienes le ayudaron a retornar a La Tortuga, desde donde volvería a Samaná después de un fracasado esfuerzo por liberar en Puerto Rico al resto de su tripulación. Después de esa segunda visita a Samaná, D’Oregon, exigió a esos colonos trasladarse a lo que hoy es Cabo Haitiano, en la costa Norte de Haití. Pero éstos, que habían prosperado con la producción de añil, se resistieron.
En 1687 el gobernador español de Santo Domingo envió a Samaná a ciento veinte hombres que apresaron a catorce personas y mataron a dos, de un total de veintiséis. Los pocos que escaparon se fueron a lo que hoy es Haití. Tres años después, en 1700, el gobierno francés ordenó a los contados habitantes que aún quedaban abandonar el lugar. En 1714 soldados españoles sólo encontraron en Samaná tres negros huidos de un navío corsario inglés. En 1690 Jack Banister, un corsario inglés que se había sublevado, o “levantado” contra las autoridades inglesas, combatió desde dos barcos contra dos fragatas inglesas en el borde de la isla que fue denominada “cayo Banister” y luego “cayo del Levantado”, visitado hoy por miles de turistas. Banister colocó los cañones de sus barcos en el cayo y con sus doscientos hombres se defendió, matando a más de doscientos de los marineros de Su Majestad. Sin embargo, fue derrotado, trasladado a Kingston, y allí ahorcado.
En 1724 los españoles perdieron dos galeones: “Nuestra Señora de Guadalupe” y “Conde de Tolosa”, en los arrecifes cercanos a Miches, en el costado Sur de la bahía de Samaná. Llevaban mercurio para las minas de oro de Centro y Sur América y en la bahía habían buscado, sin éxito, refugio contra una tormenta. Los sobrevivientes del primer galeón caminaron a pie por toda la costa hasta que pudieron llegar a lo que hoy es San Pedro de Macorís.
