Posteriormente aparecieron grupos ceramistas provenientes del continente que seguramente venían remontando el archipiélago antillano, entrando en contacto con los grupos isleños. Es característico de esta fase de hibridación cultural la presencia de objetos cerámicos en grupos no agricultores lo que revela un intercambio entre comunidades culturales con hábitos y técnicas diferentes en el aprovechamiento de los recursos naturales, y que se traducen en un crecimiento demográfico de los grupos primitivos. Se da el caso de comunidades que, habiendo alcanzado las Antillas Menores con determinado grado de tecnología, fueron paulatinamente atravesando por un período degenerativo debido seguramente a las condiciones de insularidad. Esta involución caracteriza los primeros siglos D.C. y alcanza hasta los 600 años antes del descubrimiento, época en la cual el proceso se invierte hasta desarrollar formas culturales autóctonas adaptadas al medio ambiente peculiar de la isla.
La máxima expresión de esta cultura indígena se encuentra en los arawacos o taínos, habitantes de características agroalfareras, dominantes a la época de la llegada de Cristóbal Colón en 1492. Se presume la llegada de los grupos taínos a la isla alrededor del siglo VIII D.C., estando ligada su procedencia a un estilo de cerámica, propio de su cultura, conocido como chicoide.
Los taínos a la llegada de Colón, que denominó a la isla como «La Española» y que hoy conforman las naciones de Haití y República Dominicana, básicamente vivían de una agricultura primitiva, de la pesca, de la caza y de la recolección, poseyendo las técnicas de alferería y cerámica, así como un buen desarrollo artesanal. (Para más detalles, ver la página sobre los indios de las Antillas).
Los taínos poseían una cierta división territorial. Los territorios ocupados por la provincia Pedernales pertenecían al cacicazgo de Xaraguá. El cacicazgo se extendía hasta la Sierra de Neyba, incluyendo al Lago Enriquillo y L’Etang Saumatre, mientras que por el Oeste llegaba hasta la actual Bahía de Puerto Príncipe con la isla de Gonaive, e incluía parte de la Península de Tiburón, en el actualmente territorio haitiano.
A la llegada de los españoles, gobernaba el cacicazgo el cacique Bohechío, quien pactó con los conquistadores bajo un régimen de tributos y manteniendo una paz relativa. A su muerte, acaecida en los primeros años de 1500, sus sucesores mantuvieron una actitud rebelde por lo que fueron duramente sometidos por las tropas de la corona española. Más tarde, entre la década de los 20 y los 30 del siglo XVI, sirvió de refugio al cacique Enriquillo, príncipe taíno, que si bien fue educado en la corte española de Santo Domingo, se sublevó ante las condiciones impositivas que se ofrecían a los de su raza, arrastrando tras sí a numerosos indígenas y a algunos grupos de esclavos negros fugitivos, que por entonces habían empezado a traerse procedentes de África como mano de obra más resistente que la población aborigen, la cual mermaba rápidamente en el modelo de explotación que la «civilización» les imponía.
La isla Beata fue descubierta por Cristóbal Colón en 1493, en su segundo viaje. Posteriormente, establecida una ruta marítima hacia Jamaica y hacia el continente, la isla Beata sirvió como punto de reunión y enclave estratégico para las naves, por tratarse de la posición más meridional de la colonia. Esta misma circunstancia atrajo los bucaneros, corsarios y piratas que durante los siglos XVI y XVII asolaron las costas y las rutas marítimas del imperio español. El litoral de Pedernales era frecuentemente visitado por tripulaciones de este tipo, que acudían a tierra para proveerse de agua y para secar la carne de las piezas que cazaban en los preparativos de sus expediciones. Así existen crónicas de como los piratas «El Olonés» y Morgan habían reclado en la isla Beata y costas adyacentes.
Los españoles mantenían posesiones de ganado vacuno en la isla Beata para aprovisionar sus expediciones marítimas en la ruta al nuevo mundo. Este ganado, en forma cimarrona, se mantuvo hasta finales del siglo XVIII. Estas circunstancias, junto a su posición estratégica hizo de Beata escenario de no pocas escaramuzas en la que los barcos procedentes de la colonia Santo Domingo se encontraban con piratas y corsarios que, teniendo a la isla Tortuga en Haití como base principal, descendían hasta allí para atacar las rutas caribeñas de la corona española.
En la segunda mitad del siglo XVII, cuando la isla fue dividida en dos colonias: la española y la francesa, se fijó como límite fronterizo al río Pedernales en la región Suroeste de la isla. A partir de aquí fueron frecuentes las intrusiones de los colonos franceses, hasta que en 1777 con el llamado Tratado de Aranjuez, se ratificaron los límites fronterizos y se dispuso su demarcación. Posteriormente, en 1801 el gobierno revolucionario de Toussaint Louverture, sublevado en la colonia francesa, decide anexar al Procurrente de Barahona al patrimonio geográfico y político de Haití que aún no había sido proclamado como República. Como consecuencia de esta anexión, se funda, en calidad de puesto militar, la población de Petitrou, hoy en día Enriquillo, en la costa oriental.
Desde la época de la Independencia Dominicana, en 1844, hasta la firma definitva del actual tratado de división territorial (1929-36), en la región comprendida entre Enriquillo y Pedernales se dieron no pocos incidentes y conflictos fronterizos sucediéndose ocupaciones dominicanas con haitianas. La población de Enriquillo incidió de manera decisiva en la región practicando una ganadería extensiva y extrayendo maderas preciosas de sus bosques, lo que contribuyó a una rápida deforestación de los flancos Sur de la Sierra de Bahoruco. En esa época ocurre también la explotación, hasta su agotamiento completo, de guano en la isla de Alto Velo, concedida en 1867 a una empresa norteamericana; además se iniciaron las extracciones de sal en las lagunas de Beata, que persistían hasta años recientes.
Durante la ocupación haitiana fue establecida otra población a orillas de la Laguna de Oviedo denominada por los haitianos como «Trujin» (hoy en día Oviedo Viejo); su emplazamiento original fue destruido por el ciclón Inés en 1966.
La ciudad de Pedernales, en la actualidad capital de la provincia, fue fundada a principios del siglo XX.
